Como as opções de estoque funcionam a partir da inicialização

7 Perguntas comuns sobre as opções de ações do empregado de inicialização Jim Wulforst é presidente dos serviços corporativos financeiros da ETRADE. Que fornece soluções de administração de planos de estoque de funcionários para empresas privadas e públicas, incluindo 22 do SampP 500. Talvez você tenha ouvido falar sobre os milionários do Google. 1.000 dos funcionários adiantados da empresa (incluindo o massagista da empresa) que ganharam sua riqueza através de opções de ações da empresa. Uma história fantástica, mas infelizmente, nem todas as opções de ações têm um final tão feliz. Os animais de estimação e a Webvan, por exemplo, entraram em falência após ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando as bolsas de ações sem valor. As opções de estoque podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não há garantias. Então, se você está considerando uma oferta de emprego que inclui uma bolsa de ações, ou você possui ações como parte de sua remuneração atual, é crucial para entender o básico. Que tipos de planos de ações estão lá fora, e como eles funcionam? Como eu sei quando exercer, segurar ou vender? Quais são as implicações tributárias? Como devo pensar sobre a remuneração de ações ou de capital em relação à minha remuneração total e quaisquer outras economias e investimentos? Eu poderia ter 1. Quais são os tipos mais comuns de ofertas de ações de funcionários. Duas das ofertas de ações de empregados mais comuns são opções de ações e ações restritas. As opções de compra de ações dos empregados são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções oferecem a oportunidade de comprar ações das ações da sua empresa a um preço específico, normalmente referido como o preço de exercício. O seu direito de compra ou exercício de opções de ações está sujeito a um cronograma de aquisição de direitos, que define quando você pode exercer as opções. Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha concedido 300 opções com um preço de exercício de 10 cada um que virem igualmente durante um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações no estoque por 10 por ação. Se, nesse momento, o preço da ação da empresa tivesse subido para 15 por ação, você tem a oportunidade de comprar o estoque por 5 abaixo do preço de mercado, que, se você exercer e vender simultaneamente, representa um lucro antes de impostos de 500. No final do segundo ano, mais de 100 ações serão adquiridas. Agora, no nosso exemplo, digamos que o preço das ações da empresa diminuiu para 8 por ação. Nesse cenário, você não exerceria suas opções, pois você pagaria 10 por algo que você poderia comprar por 8 no mercado aberto. Você pode ouvir isto referido como opções fora do dinheiro ou sob a água. A boa notícia é que a perda está em papel, pois você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer as ações e pode observar o preço das ações da empresa. Mais tarde, você pode optar por agir se o preço do mercado for superior ao preço de exercício ou quando estiver de volta ao dinheiro. No final do terceiro ano, as 100 ações finais se venderiam e você teria o direito de exercer essas ações. Sua decisão de fazê-lo dependeria de uma série de fatores, incluindo, mas não limitado a, o preço do mercado de ações. Uma vez que você tenha exercido opções adquiridas, você pode vender as ações de imediato ou segurá-las como parte do seu portfólio de ações. Os subsídios de ações restritas (que podem incluir Prêmios ou Units) oferecem aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Tal como acontece com as opções de compra de ações, os subsídios de estoque restritos estão sujeitos a um cronograma de aquisição de direitos, tipicamente vinculado à passagem do tempo ou à realização de um objetivo específico. Isso significa que você precisará esperar um determinado período de tempo e cumprir determinados objetivos antes de ganhar o direito de receber as ações. Tenha em mente que a aquisição de ações restritas é um evento tributável. Isso significa que os impostos terão que ser pagos com base no valor das ações no momento em que eles são adquiridos. Seu empregador decide quais opções de pagamento de impostos estão disponíveis para você, que podem incluir o pagamento de dinheiro, a venda de algumas das ações adquiridas, ou o fato de seu empregador reter algumas das ações. 2. Qual é a diferença entre opções de ações de incentivo e não qualificadas Esta é uma área bastante complexa relacionada ao atual código tributário. Portanto, você deve consultar seu assessor de impostos para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente na forma como os dois são tributados. As opções de ações de incentivo são elegíveis para tratamento fiscal especial pelo IRS, o que significa que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E o ganho ou a perda resultante podem ser qualificados como ganhos ou perdas de capital de longo prazo se forem mantidos mais de um ano. As opções não qualificadas, por outro lado, podem resultar em renda tributável ordinária quando exercidas. O imposto é baseado na diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital a curto ou longo prazo, dependendo da duração mantida. 3. O que diz respeito aos impostos O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de estoque que você possui e de outras variáveis ​​relacionadas à sua situação individual. Antes de exercitar suas opções e vender ações, você deseja considerar cuidadosamente as conseqüências da transação. Para um conselho específico, você deve consultar um conselheiro fiscal ou contador. 4. Como eu sei se devo manter ou vender depois de exercitar. Quando se trata de ações e ações de ações dos empregados, a decisão de manter ou vender resume o básico do investimento de longo prazo. Pergunte a si mesmo: quanto risco estou disposto a tomar É meu portfólio bem diversificado com base nas minhas necessidades e objetivos atuais Como esse investimento se encaixa com minha estratégia financeira geral Sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas suas ações deve Considere estas questões. Muitas pessoas escolhem o que é referido como uma venda no mesmo dia ou um exercício sem dinheiro no qual você exerce suas opções adquiridas e simultaneamente vende as ações. Isso fornece acesso imediato ao seu produto real (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar um modelo de participantes antecipadamente e estimar o produto de uma determinada transação. Em todos os casos, você deve consultar um consultor de impostos ou planejador financeiro para obter conselhos sobre sua situação financeira pessoal. 5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto é bom o seu estoque, é bom ter confiança em seu empregador, mas você deve considerar sua carteira total e estratégia de diversificação geral ao pensar em qualquer investimento, incluindo um em estoque da empresa. Em geral, é melhor não ter um portfólio que seja excessivamente dependente de qualquer investimento. 6. Eu trabalho para uma inicialização privada. Se essa empresa nunca for pública ou for comprada por outra empresa antes de se tornar pública, o que acontece com o estoque. Não existe uma única resposta para isso. A resposta é muitas vezes definida nos termos do plano de estoque da empresa e os termos da transação. Se uma empresa permanecer privada, pode haver oportunidades limitadas de vender ações adquiridas ou sem restrições, mas variará de acordo com o plano e a empresa. Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os funcionários vendam seus direitos de opção adquirida em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores acelerarão o cronograma de aquisição e pagará a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação de aquisição, enquanto outros compradores podem converter ações não vencidas em um plano de ações da empresa adquirente. Mais uma vez, isso variará de acordo com o plano e a transação. 7. Ainda tenho muitas perguntas. Como posso saber mais Seu gerente ou alguém no departamento de RH de sua empresa provavelmente pode fornecer mais detalhes sobre o plano de sua empresa e os benefícios que você está qualificado para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou conselheiro fiscal para garantir que você compreenda como as bolsas de ações, os eventos de aquisição, o exercício e a venda afetam sua situação de imposto pessoal. Se você quiser se enriquecer em uma inicialização, você deve fazer essas perguntas antes de aceitar os polegares de trabalho Em toda parte depois que Yext anunciou uma grande rodada de financiamento de 27 milhões. Mas esses funcionários provavelmente não têm idéia do que isso significa para suas opções de estoque. Daniel Goodman via Business Insider Quando o primeiro lançamento de Bryan Goldbergs, o Relatório Bleacher, vendido por mais de 200 milhões, os funcionários com opções de ações reagiram de duas maneiras: algumas reações de pessoas eram como, Oh meu Deus, isso é mais dinheiro do que nunca. Imaginou, Goldberg disse anteriormente ao Business Insider em uma entrevista sobre a venda. Algumas pessoas eram como, isso é, você nunca soube o que seria. Se você é um empregado em uma empresa que não é um fundador ou um investidor e sua empresa lhe dá ações, você provavelmente vai acabar com ações ordinárias ou opções de ações ordinárias. O estoque comum pode torná-lo rico se sua empresa for pública ou for comprada a um preço por ação significativamente acima do preço de exercício de suas opções. Mas a maioria dos funcionários não percebeu que os titulares de ações ordinárias só recebem o pagamento do pote de dinheiro que resta após os acionistas preferenciais tomarem seu corte. E, em alguns casos, os detentores de ações ordinárias podem achar que os acionistas preferenciais receberam termos tão bons que o estoque comum é quase inútil, mesmo que a empresa seja vendida por mais dinheiro do que investidores. Se você fizer algumas perguntas inteligentes antes de aceitar uma oferta, e depois de cada rodada significativa de novos investimentos, você não precisa se surpreender com o valor ou a falta de suas opções de estoque quando uma inicialização sair. Pedimos a um capitalista de risco ativo da Nova York, que se senta no conselho de uma série de startups e elabora regularmente folhas de termos, o que questiona os funcionários deve estar perguntando aos seus empregadores. O investidor pediu para não ser nomeado, mas ficou feliz em compartilhar a bola interior. É o que as pessoas inteligentes fazem sobre suas opções de compra de ações: 1. Pergunte quanto de capital você está sendo oferecido em uma base totalmente diluída. Às vezes, as empresas vão apenas dizer-lhe o número de ações que você está recebendo, o que é totalmente sem sentido porque a empresa poderia ter um bilhão de ações, diz o capitalista de risco. Se eu apenas disser, você vai conseguir 10 mil ações, parece muito, mas pode ser uma quantidade muito pequena. Em vez disso, pergunte qual a porcentagem da empresa que essas opções de ações representam. Se você perguntar sobre isso de forma totalmente diluída, isso significa que o empregador terá que levar em conta todos os estoques que a empresa é obrigada a emitir no futuro, e não apenas ações que já foram distribuídas. Ele também leva em consideração todo o pool de opções. Um pool de opções é um estoque que é reservado para incentivar os funcionários iniciantes. Uma maneira mais simples de fazer a mesma pergunta: qual a porcentagem da empresa que as minhas ações realmente representam 2. Pergunte quanto tempo o grupo de opções da empresa durará e quanto mais dinheiro a empresa provavelmente aumentará, então você sabe se e quando sua propriedade Pode ser diluído. Cada vez que uma empresa emite novas ações, os acionistas atuais se diluem, o que significa que a porcentagem da empresa que eles possuem diminui. Ao longo de muitos anos, com muitos novos financiamentos, uma porcentagem de propriedade que começou grande pode ser diluída para uma pequena porcentagem de participação (mesmo que seu valor possa ter aumentado). Se a empresa que você está se juntando provavelmente precisará aumentar muito mais dinheiro nos próximos anos, portanto, você deve assumir que sua participação será diluída consideravelmente ao longo do tempo. Algumas empresas também aumentam suas reservas de opções em uma base ano-a-ano, o que também dilui os acionistas existentes. Outros reservam uma piscina grande o suficiente para durar alguns anos. Os pools de opções podem ser criados antes ou depois de um investimento ser bombeado para a empresa. Fred Wilson da Union Square Ventures gosta de pedir conjuntos de opções pré-dinheiro (pré-investimento) que são grandes o suficiente para financiar as necessidades de contratação e retenção da empresa até o próximo financiamento. O investidor com o qual conversamos explicou como os pools de opções são muitas vezes criados por investidores e empreendedores em conjunto: a idéia é que, se eu quiser investir em sua empresa, nós concordamos: se fossem chegar lá, lá teriam Para contratar essas pessoas. Então, crie um orçamento de equidade. Eu acho que vou ter que distribuir provavelmente 10, 15 por cento da empresa para chegar lá. Esse é o pool de opções. 3. Em seguida, você deve descobrir quanto dinheiro criou a empresa e em que termos. Quando uma empresa gera milhões de dólares, isso parece muito legal. Mas isso não é dinheiro grátis, e muitas vezes vem com condições que podem afetar suas opções de compra de ações. Se eu sou um empregado se juntando a uma empresa, o que eu quero ouvir é que você não conseguiu arrecadar muito dinheiro e suas ações preferenciais diretas, diz o investidor. O tipo de investimento mais comum vem na forma de ações preferenciais, o que é bom para funcionários e empresários. Mas existem diferentes sabores de ações preferenciais. E o valor final de suas opções de ações dependerá de qual tipo sua empresa emitiu. Aqui estão os tipos mais comuns de ações preferenciais. Direto preferido Em uma saída, os detentores de ações preferenciais são pagos antes que os titulares de ações comuns (funcionários) recebam um centavo. O dinheiro para os preferidos é direto para os bolsos dos capitalistas de risco. O investidor nos dá um exemplo: se eu investir 7 milhões em sua empresa, e você vende por 10 milhões, os primeiros 7 milhões a sair são preferidos e o restante vai para ações ordinárias. Se a colocação em operação for vendida para qualquer coisa em relação ao preço de conversão (geralmente a avaliação pós-moeda da rodada), significa que um acionista preferencial e direto obterá qualquer porcentagem da empresa. Participação preferencial Preferencial preferencial vem com um conjunto de termos que aumentam a quantidade de dinheiro que os detentores preferenciais obterão por cada ação em um evento de liquidação. A participação preferencial preferencial coloca um dividendo sobre o estoque preferencial, que supera as ações ordinárias quando uma inicialização sai. Os investidores com participantes preferenciais recebem seu dinheiro de volta durante um evento de liquidação (como os detentores de ações preferenciais), além de um dividendo predeterminado. O estoque preferencial participativo geralmente é oferecido quando um investidor não acredita que a empresa valha tanto quanto os fundadores acreditam que é assim que eles concordam em investir para desafiar a empresa a crescer o suficiente para justificar e eclipsar as condições dos preferentes participantes - Detentores de ações. A linha inferior com a participação preferida é que, uma vez que os detentores preferenciais foram pagos, haverá menos do preço de compra para os acionistas comuns (ou seja, você). Preferência de liquidação múltipla Este é outro tipo de termo que pode ajudar os detentores preferenciais e os detentores de ações comuns. Ao contrário das ações preferenciais diretas, que pagam o mesmo preço por ação que as ações ordinárias em uma transação acima do preço em que a preferência foi emitida, uma preferência de liquidação múltipla garante que os detentores preferenciais receberão um retorno sobre seu investimento. Para usar o exemplo inicial, em vez de um investidor de 7 milhões investido voltando para eles no caso de uma venda, uma preferência de liquidação de 3X promete aos detentores preferenciais obter os primeiros 21 milhões de uma venda. Se a empresa vendesse por 25 milhões, ou seja, os detentores preferenciais receberiam 21 milhões, e os acionistas comuns teriam que dividir 4 milhões. Uma preferência de liquidação múltipla não é muito comum, a menos que uma startup tenha lutado e os investidores exigem um maior prêmio pelo risco que eles estão tomando. Nosso investidor estima que 70 de todas as startups com ações garantidas têm ações preferenciais diretas, enquanto cerca de 30 possuem alguma estrutura no estoque preferencial. Hedge funds, esta pessoa diz, muitas vezes gosta de oferecer grandes avaliações para ações preferenciais participantes. A menos que eles estejam excepcionalmente confiantes em seus negócios, os empresários devem ter cuidado com as promessas, como, eu quero apenas participar preferencialmente e desaparecerá na liquidação de 3x, mas vou investir em uma avaliação de bilhões de dólares. Nesse cenário, os investidores, obviamente, acreditam que a empresa não alcançará essa avaliação, caso em que eles recebem 3X seu dinheiro de volta e podem acabar com os detentores de ações ordinárias. 4. Quanto, se houver, a dívida aumentou a empresa. A dívida pode assumir a forma de dívida de risco ou uma nota conversível. É importante para os funcionários saber quanto de dívidas há na empresa, porque isso precisará ser pago aos investidores antes que um empregado veja um centavo de uma saída. Tanto a dívida como uma nota convertível são comuns em empresas que estão indo extremamente bem ou estão extremamente preocupadas. Ambos permitem que os empresários adiem o preço de sua empresa até que suas empresas tenham maiores avaliações. Aqui estão as ocorrências e definições comuns: Dívida Este é um empréstimo de investidores e a empresa tem de devolvê-lo. Às vezes, as empresas levantam uma pequena quantidade de dívida de empreendimento, que pode ser usada para muitos propósitos, mas o objetivo mais comum é estender sua pista para que eles possam obter uma avaliação mais alta na próxima rodada, diz o investidor. Nota convertível Esta é uma dívida que é projetada para converter em patrimônio em uma data posterior e maior preço da ação. Se uma colocação inicial aumentou a dívida e uma nota conversível, pode haver uma discussão entre os investidores e os fundadores para determinar quais as quais são pagas primeiro no caso de uma saída. 5. Se a empresa levantou um monte de dívidas, você deve perguntar como funcionam os termos de pagamento em caso de venda. Se você estiver em uma empresa que tenha arrecadado muito dinheiro, e você sabe que os termos são algo diferente de ações preferenciais diretas, você deve fazer essa pergunta. Você deve perguntar exatamente qual o preço de venda (ou avaliação) que suas opções de ações começam a ser no dinheiro, tendo em mente que a dívida, as notas conversíveis e a estrutura sobre as ações preferenciais afetarão esse preço. AGORA RELÓGIO: Apple sneaked em um novo recurso irritante em sua última atualização do iPhone iOS, mas também há uma vantagem Se você deseja obter um rico em uma inicialização, você deve fazer essas perguntas antes de aceitar as opções do JobStock são uma grande parte do sonho inicial. Muitas vezes não são bem compreendidos, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de sua renda com as opções de compra de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em conta. As opções 8220Stock8221, normalmente concedidas, oferecem o direito de comprar ações no futuro por um preço determinado hoje. O 8220strike price8221 é o preço ao qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com 8220exercising8221 as opções e comprar uma ação de ações pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações em 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois, o número de anotações é de 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando 20 mil para comprar 5.000 ações, que valem 1.000.000. Parabéns, you8217ve fez um lucro pré-imposto de 980.000, assumindo que você vende as ações imediatamente. Há uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são vendidas8221. Isso significa que se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido de outra forma, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles devem ser um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções. Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um 8220cliff8221 após um ano, quando 25 de suas ações são adquiridas, sendo as ações restantes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa. Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício. O penhasco está lá para proteger a empresa 8211 e todos os acionistas, incluindo outros funcionários 8211, de terem que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa. Por que você se preocupa se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com Quaisquer opções ou não, porque essas opções 8220dilute8221 sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02 8211 dois pontos base 8211 da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da arrecadação de fundos incluindo um IPO ou contratar empregados), you8217re deixou com .01 8211 um ponto base ou metade de Sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa. Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (aumentando 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente. Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações 8211 que parte da empresa você possui. Isso é muitas vezes medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em 8220basis pontos8221 8211 centésimos de porcentagem. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por que dizer que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado com o fato de ele ter apenas 5.000 opções e foram concedidas a um preço de 4 cada. Bob estava muito feliz 8211 ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio, isso depende. Digamos que a empresa A teve 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Após vários anos e 50 de diluição em cada caso, a empresa A tem 50 mil mil ações em circulação, de modo que valem 200 e Albert ganhou 980 mil em suas opções (1 milhão de valor menos 20 mil custos de exercício). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, então vale mais 10. As opções do Bob8217s o levaram a um lucro de 9.80 cada, para um lucro total de 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções com um menor preço de exercício, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado. Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa. Quantas ações em circulação são 8220normal8221 Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. Uma inicialização no estágio inicial 8220normal8221 pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase tardia que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação. Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício 8220cashless8221 ou 8220sday-day-sale8221 onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações you8217ve apenas exercidas de volta à empresa em seu valor de mercado 8220fair8221, leia seu contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu falarei mais sobre o valor de mercado 8220fair8221 abaixo, mas, por enquanto, eu apenas disse que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa. A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante. Na minha opinião, o processo pelo qual o valor do mercado 8220fair8221 do estoque de inicialização é determinado muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar os compradores 8211, ou seja, um valor que geralmente é um pouco menor Do que a definição intuitiva do valor de mercado da maioria das pessoas8217s. O termo 8220 valor de mercado comercial8221 neste contexto tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações. Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de estoque é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre 8220 de compensação diferida qualificada8221 8211 que ganham remuneração em um ano que é pago no futuro ano, exceto as contribuições Para planejar planos8221 como planos 401 (k). As opções de estoque apresentam um desafio ao determinar quando o 8220compensation8221 é 8220paid8221. É 8220paid8221 quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações. Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim que você não deseja uma taxa de imposto devido quando as suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido. As empresas geralmente preferem preços de baixa ação para as opções 8211, o que torna as opções mais atraentes para os potenciais empregados. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o valor de mercado 8220fair8221 para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10 do preço investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre classes de ações abaixo). No caso de opções de estoque de inicialização, eles especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que só é refutável no IRS, mostrando que o método ou a sua aplicação foi 8220 muito pouco razoável8221. A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, o que é a diferença. Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos. A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores só empregam dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então em algumas situações eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e geralmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações. Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando. Quanto vale, isso é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado 8220fair8221 não corresponder ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você estima o valor real de suas opções. Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais Pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado oficial 8220fair8221, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50 e 80 do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias. A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas don8217t tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde os VC8217s tomam 1-2 por ano em taxas de administração e 25-30 dos lucros. Tudo dito, eles estão cobrando cerca de 60 do que they8217d adquiriu diretamente as ações diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70 do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária que está recebendo 60 ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido. Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor justo de mercado pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é 30-60 (e, ocasionalmente, mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor de mercado 8220fair8221, embora essa diferença tende a diminuir quando você chegar perto de um IPO. As opções de expiração e rescisão geralmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não consigo contar com isso, especialmente depois do fato. O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de ações e discutir isso abaixo. Ocasionalmente, as opções conservadas em estoque terão uma linguagem 8220acceleration8221 em que eles coletam antecipadamente determinados eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores possuem essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração no término e 8220 aceleração do trigger8221 que requer uma mudança de controle e sua terminação para acelerar sua aquisição. A aceleração pode ser cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (por exemplo, 1 ano adicional de aquisição de anotações ou 50 de ações não vencidas). Em geral, acho que o idioma de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não tem sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele oferece um incentivo apropriado para fazê-lo em segundo lugar quando um executivo é Em um papel que é a) provavelmente se tornará redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvida na venda se ocorrer, pode eliminar uma parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e tornará mais fácil para eles Concentre-se em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho. Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não precisava concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso de I8217m ter sucesso e ficar por um tempo. Quantos você deve obter Quantas opções de ações você deve obter é amplamente determinado pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e ter certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação. Primeiro, eu falo sobre como eu penso sobre os tamanhos de concessão, e depois dê algumas orientações específicas para diferentes posições. Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de partes não tem sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no palco, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base É uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização, pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso. Em geral, para este propósito, eu não usaria o valor de mercado da classe 409a 82208221. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço em que você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente. O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se o estoque fizer o que os investidores gostariam de fazer 8211 aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. O que esses montantes devem ser Isso varia de acordo com o nível de trabalho: Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente 500-2500. Espere o valor total se a empresa fizer bem em ser suficiente para comprar um carro, provavelmente 25-50k. Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente 2500-10k, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar um filho na faculdade, provável Cerca de 100-200k. Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuidores individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente os primeiros empregados muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente 10k-40k e o valor total se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca de silicon valley, provavelmente 500k-1 milhão. Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu salário, provavelmente 40-100k, e o valor se a empresa for bem ser 1 milhão ou mais. Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão o seu antecipado, colocará um filho na faculdade e, eventualmente, pagará sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também faz um salário. Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes 8220 diluído8221. Seu empregador deve estar disposto a responder esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. 8220Fundamente diluído8221 significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (uma ação 8220pool8221 é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantas ações adicionais devem esperar para ter emitido ), E outras coisas como warrants que poderiam ter sido emitidos em conexão com empréstimos. Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro e a próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso irá influenciar tanto a diluição que você deve esperar quanto sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don8217t espera obter uma resposta tão precisa a esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa. Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova) Eu fiz um amigo se juntar a uma empresa de jogos gostosa e O preço de exercício aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum. Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Há três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la. A empresa pode, honestamente, não saber o que uma avaliação justa seria de três, eles podem ter alguns Idéia, mas seja incômodo compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, há uma boa chance de você ter obtido essa pergunta, mas isso pode prejudicar. Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações como eu descrevi acima. Se você puder, não utilize o I8217d o dobro do mais recente valor de mercado 8220fair8221 como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima. Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido no exercício. O lado positivo é que, se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você pode deixar seu emprego, porque você pode pagar a conta de imposto associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações). Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma eleição 822083b8221 no jargão do IRS), onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente após o estoque ser concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto será devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias. Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, don8217t vem chorando para mim. E se você sair, a empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo para as ações não cobradas realmente foram 8220yours8221 até que você tenha completado o serviço suficiente para que elas se entregassem, e você deve estar agradecido por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos. Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício inicial e potencial eleição 83b como eu discuti acima. Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero. Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício inicial, I8217ll também assumem que, se você fizer um exercício precoce, fez uma eleição 83b, então não Os impostos são devidos após a aquisição e posso me concentrar nos impostos devidos no exercício e na venda. Começo com NSOs. Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de 10 por ação e as ações valem 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso. O que pode dar errado Diga que você tem 20.000 opções de ações em 5 por ação em um estoque que agora vale 100 por ação. Parabéns, mas, na tentativa de minimizar impostos, você exerce e mantém-se. Você limpa suas economias para escrever um cheque por 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por mais 1,9 milhão de rendimentos nas taxas de imposto de hoje 8217 que serão 665,000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe, embora o mês de fevereiro e os impostos sejam devidos até abril próximo, você pode deter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se o estoque for de 100 a 200 por ação, você fará mais 2 milhões e you8217ll só deve 300, ooo em ganhos de capital de longo prazo, contra 700 mil em imposto de renda. You8217ve apenas economizou 400 mil em impostos usando sua abordagem de compra e retenção. Mas e se o estoque for de 20 por ação. Bem, no próximo ano, você terá uma perda de capital de 1,6 milhão. Você pode compensar 3.000 do mesmo contra o imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por algum tempo, a menos que você planeje viver mais de 533 anos, para o resto da vida. Mas, como você paga sua conta fiscal, você deve 665,000 ao IRS e seu estoque vale apenas 400,000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque já perdeu 365 mil do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício. Como sobre ISOs A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Porque, enquanto o exercício ISO é livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício da ISO e o valor no exercício é tratada como uma preferência de 8220tax8221 e sujeita a imposição no âmbito da AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28 na diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, todas as ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são 8220disqualified8221 e tratadas como NSO retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos. Se you8217d gostaria de saber se você possui um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique suas opções de documentação de concessão, ele deve indicar claramente o tipo de opção. Iliquidez e estar preso por opções de ações. Discutiremos mais uma situação: estar preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser 8220golden handcuffs8221. No caso de opções de estoque líquidas (por exemplo, em uma empresa pública), na minha opinião, isso é exatamente o que eles pretendem e uma dinâmica saudável: se você tiver um monte de opções 8220in-the-money8221 (onde o preço de exercício é menor Do que o preço atual do mercado), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair. No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ser preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior será o imposto relacionado ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de 5 por ação no estoque de 100 por ação, eles custam 5 a exercer e outros 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é quanto mais valem e quanto mais você estiver investido, mais você está preso. Este é um efeito relativamente novo que eu acredito ser uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade da AMT para muitos contribuintes 8220ordinary8221 as dificuldades resultantes associadas aos ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa fiscalmente ), A combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado tornando a viagem ao IPO mais longa e criando uma proliferação de estoque de valores de alta liquidez ilíquidos. Enquanto eu acredito nos ricos pagando sua participação, não acho que as leis tributárias tenham efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos em ações, tornando-os tributáveis ​​antes de serem líquidos e espero que isso seja consertado. Até então, para adaptar uma frase de advertência faber. A empresa pode tirar minhas ações adquiridas se eu sair. Em geral, nas empresas financiadas pela VC, a resposta é 8220no8221. As empresas financiadas por private equity muitas vezes têm acordos de opções muito diferentes recentemente, houve um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer Os proprietários ganham lucro se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos de ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas acho que a missão de um engenheiro de software8217 é construir um ótimo software e não vender uma empresa. Eu acho confuso que é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software sejam presos por esse motivo, então eu prefiro muito o sistema VC. Eu também acho que é ruim para a inovação e Silicon Valley para que haja dois sistemas em paralelo com definições muito diferentes de aquisição, mas que 8217 acima da minha nota de pagamento para consertar. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription